Mit 2,75 m Höhe einer der kleinsten Rolande steht vor dem Quedlinburger Rathaus. Quedlinburg trat 1384 dem Niedersächsischen Städtebund und 1426 dem Hansebund bei. Um 1440 wurde der Roland errichtet.
Da ein Roland Ratsfreiheit und städtische Unabhängigkeit symbolisierte, war er Anlass für kriegerische Auseinandersetzungen. Als der Streit der Äbtissin Hedwig von Sachsen mit der Stadt Quedlinburg ihren Höhepunkt erreichte, rief sie ihre Brüder Ernst und Albrecht zu Hilfe und überfiel die Stadt mit starker Heeresmacht. Hierbei wurde 1477 der Roland vom Sockel gestürzt und in Stücke geschlagen. Quedlinburg mußte sich wieder vollständig der Äbtissin unterwerfen und aus sämtlichen Bündnissen ausscheiden. Fast 400 Jahre lag der Roland unter Schutt auf dem ehemaligen Ratskellerhof, bis er 1869 neu aufgestellt wurde.
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